Sjaak Swart (Feyenoord – Ajax 30 maart 1958: 2-3)
De eerste van Sjaak. 'Mister Ajax' debuteert in september 1956 voor Ajax, maar speelt zijn eerste Klassieker in maart 1958. Op de 26e speeldag reizen de Amsterdammers af naar Rotterdam. De ploeg van Karl Humenberger staat drie punten achter op de eerste plek, Feyenoord bevindt zich in de middenmoot.
Na een vroege achterstand is het Swart die direct trefzeker is tijdens zijn eerste Klassieker. De aanvaller knalt hard raak, nadat Loek den Edel de bal doorkopt: 1-1. Via doelpunten van Willy Schmidt en Wim Bleyenberg wordt Swarts eerste Klassieker met 2-3 gewonnen. Het is dat seizoen uiteindelijk niet genoeg voor de landstitel, want Ajax eindigt derde met vijf punten achterstand op landskampioen DOS.
Horst Blankenburg (Feyenoord – Ajax 20 december 1970: 1-1)
In het najaar van 1970 wordt assistent-trainer Bob Haarms op pad gestuurd door Rinus Michels voor een Duitse libero die speelt bij 1860 München. De club heeft daarmee de opvolger van de na het seizoen afzwaaiende Velibor Vasovic in het vizier. Het scoutingrapport is dusdanig goed dat Ajax Blankenburg naar Amsterdam haalt. Een week na zijn entree in Amsterdam, op 14 december 1970, maakt hij zijn debuut voor Ajax: op bezoek bij Feyenoord.
Blankenburg ziet vanaf de bank een bij vlagen schitterend spelende Johan Cruijff. Via Nico Rijnders komen de Amsterdammers voor de rust op voorsprong. In het tweede bedrijf maakt Blankenburg, die Sjaak Swart vervangt, zijn opwachting in het Ajax-shirt. De Duitser staat tegenover Willem van Hanegem, in die jaren een speler van Europese topklasse, en houdt zich uitstekende staande. Het duel eindigt uiteindelijk in 1-1.
Fred Grim (Feyenoord – Ajax 18 mei 1995: 0-5)
Ajax is in het seizoen 1994/1995 superieur. Naast de heroïsche zegetocht door Europa met als hoogtepunt het winnen van de UEFA Champions League, wordt ook de landstitel veroverd. Een kleine week voor de finale tegen AC Milan reist Ajax als kampioen af naar Rotterdam. Dat doen de Amsterdammers overigens zonder trainer Louis van Gaal. Hij is in Italië om nog een laatste keer het Italiaanse AC Milan te analyseren. Gerard van der Lem neemt in De Kuip de honneurs waar.
Naast Van Gaal zijn er nog een aantal vaste Ajacieden afwezig. Zo komen onder meer Frank Rijkaard, Patrick Kluivert, Jari Litmanen, Ronald de Boer en Edwin van der Sar niet in actie in Rotterdam. Grim is de vervanger van laatstgenoemde en speelt op 18 mei 1995 zijn eerste Klassieker in het Ajax-shirt. Het wordt een bijzondere editie die Ajax glansrijk wint. Dankzij uitstekend keeperswerk van Grim en goals van Nwankwo Kanu (2), Marc Overmars, Edgar Davids en Peter van Vossen wint een halve B-ploeg met 0-5 in Rotterdam.
Zlatan Ibrahimovic (Feyenoord – Ajax 26 augustus 2001: 1-2)
In de zomer van 2001 strijkt er een Zweedse wereldspits in wording neer in Amsterdam, de naam: Zlatan Ibrahimovic. Zijn tweede officiële competitieduel is in de Rotterdamse Kuip. Enkele dagen na de Europese zege bij Celtic (0-1) is Feyenoord de tegenstander. In de 61e minuut wordt Nikos Machlas vervangen door de op dat moment onbekende belofte Ibrahimovic. Het blijkt een gouden wissel.
Drie minuten na zijn intrede begint Hatem Trabelsi op de rechtervleugel aan een snelle solo. Hij passeert twee verdedigers, behoudt het overzicht en vindt de Zweedse spits voor het doel: 0-1. Ajax komt met tien man na een rode kaart voor diezelfde Trabelsi en wint uiteindelijk na treffers van Rafael van der Vaart en Jon Dahl Tomasson met 1-2. Naast Ibrahimovic speelt er nog een jonge belofte zijn eerste Klassieker: John Heitinga valt in minuut zeventig in en maakt zijn officiële debuut voor Ajax 1.
Hakim Ziyech en Kasper Dolberg (Feyenoord – Ajax 23 oktober 2016: 1-1)
De manier waarop Dolberg zijn eerste Klassieker bekroond met een doelpunt is 'Bergkampiaans'. De Deense spits wordt gelanceerd door Ziyech, speelt de bal fraai door de benen van Jan-Arie van der Heijden en heeft doelman Brad Jones al in het vizier. De Rotterdamse keeper komt razendsnel uit zijn doel, maar Dolberg blijft ijskoud.
De Deen laat zich niet afbluffen en scoort met de enig overgebleven mogelijkheid: een stiftje. Een doodstille Kuip volgt en Dolberg blijft haast net zo rustig. De goal van de spits uit een pass van Ziyech is op dat moment de 25e keer op een rij dat Ajax scoort in De Kuip. De eerste Klassieker van Ziyech en Dolberg eindigt uiteindelijk in 1-1 na een late gelijkmaker van de thuisploeg.
Remko Pasveer en Steven Berghuis (Feyenoord – Ajax 19 december 2021: 0-2)
Op zondag 19 december 2021 spelen Ajax en Feyenoord tegen elkaar in een lege Kuip. Onder de elf van Ajax op het veld bevindt zich Berghuis, die als Ajacied 'terugkeert' in Rotterdam na zijn overstap van Feyenoord naar Ajax. De aanvallende middenvelder staat in de basis bij de ploeg van Erik ten Hag, net als Pasveer, die tevens zijn eerste Klassieker speelt. Beide ploegen delen op dat moment de tweede plek, met een punt achter koploper PSV.
Het wordt een taaie pot, waarin de Amsterdammers vlak voor rust op voorsprong komen. Een subtiele pass van Berghuis brengt Dusan Tadic aan de linkerkant in stelling. De aanvoerder van Ajax zoekt Sébastien Haller, maar ziet dat de bal via Marco Senesi in het eigen doel wordt gewerkt: 0-1. De thuisploeg probeert in het tweede bedrijf Pasveer te verschalken, maar heel dichtbij komen ze niet. In de slotfase verzilvert Tadic een penalty na een overtreding op Devyne Rensch en zo winnen Pasveer en Berghuis hun eerste Klassieker met 0-2.
Ajax speelt woensdagavond om 18:00 uur op bezoek bij Feyenoord.