De Amsterdammers speelden één keer eerder een bekerwedstrijd in Den Bosch, op 15 november 1987. De herinneringen aan dat duel zijn niet al te rooskleurig. Het elftal van trainer Cruijff won in mei nog de Europa Cup II, maar slaagde er een halfjaar later niet in de derde ronde van de beker te bereiken.
Halve kracht
De mentaliteit van de thuisploeg was vele malen beter dan het elftal van Ajax, waarin onder meer Danny Blind, Dennis Bergkamp, John Bosman en Arnold Mühren stonden opgesteld. Ajax dacht het op halve kracht te redden tegen de felle thuisploeg. De Amsterdammers speelden achteloos voetbal. Na slordig balverlies van Rob Witschge in de slotfase, rondde Ruud Brood een zeer zeldzame Bossche aanval doeltreffend af. FC Den Bosch won met 1-0 en bekerhouder Ajax was daarmee uit het toernooi gewipt.
Op diezelfde avond speelde Ajax 2 met onder meer de aanstormende jonkies Marciano Vink, Arnold Scholten, Richard Witschge en de zeventienjarige tweeling Frank en Ronald de Boer ook een bekerwedstrijd. Zij troffen in Amsterdam FC Groningen en wonnen, mede dankzij twee goals van Ronald de Boer, met 3-1.
Cruijff liet direct weten dat het eerste de plek van Ajax 2 in zou nemen. Tegen de krant van Het Vrije Volk vertelde de Ajax-trainer op 16 november 1987: "Je hoort mij niet klagen. We hebben het tegen FC Den Bosch duidelijk laten afweten en terecht verloren. Toch blijven we meedoen in de strijd om de KNVB Beker. Dat klinkt vreemd, maar het is niet anders. Ik stel gewoon het sterkste elftal op, want niemand kan mij voorschrijven wie ik moet opstellen. De bekercompetitie is voor Ajax altijd belangrijk, ondergeschikt wie die beker eventueel wint: Ajax 1 of 2."
Achterdeur
Toenmalig voorzitter Ton Harmsen dacht er anders over. "Mijn persoonlijke mening is dat het tweede team moet doorgaan. Anders lijkt het erop dat het eerste via de achterdeur binnenkomt." Zelfs toenmalig competitieleider en KNVB-secretaris, Jan Huijbregts, reageerde. "Cruijff mag inderdaad doen wat hij wil. Als een speler nog geen 23 bindende wedstrijden in het A-elftal heeft gespeeld, mag hij worden ingezet."
Het verliep anders, tegen de tijd dat de volgende ronde in februari 1988 werd gespeeld was alles anders. Cruijff was aan het begin van het kalenderjaar opgestapt en het interim-trio Spitz Kohn, Barry Hulshoff en Bobby Haarms nam de trainerstaak over.
Uitschakeling
Ajax 2 trad uiteindelijk, met enkele versterkingen, aan in de achtste finale tegen FC Volendam. Met onder meer Bergkamp, die twee keer scoorde, Marcel Keizer en Bryan Roy wonnen de Amsterdammers opnieuw: 2-3.
In de kwartfinale was het Amsterdamse bekeravontuur alsnog voorbij. Op bezoek bij RKC ging de ploeg van trainer Barry Hulshoff onderuit. Ondanks het meespelen van Bergkamp, John van ’t Schip, Jan Wouters, Stanley Menzo en Aron Winter eindigde het duel in 2-1.
