Henderson meldde zich in 2009 voor het eerst in de ArenA. Hij deed met Sunderland toen mee aan het Amsterdam Tournament. Sunderland verloor eerst met 0-2 van Benfica en won vervolgens met dezelfde cijfers van Atletico Madrid (2-0). Henderson was in beide duels van de partij.
In maart 2018 speelde het Nederlands elftal een oefenduel met Engeland en meldde Henderson zich voor een tweede keer in ons stadion, dat inmiddels was omgedoopt tot de Johan Cruijff ArenA. De Engelsen wonnen met 0-1 en Henderson deed als captain de gehele wedstrijd mee.
Het Ajax-publiek zal Henderson vooral herinneren van de ontmoetingen met Liverpool in de UEFA Champions League. Ajax en Liverpool werden in 2020 en 2022 aan elkaar gekoppeld in de groepsfase. Beide duels in de ArenA werden door Liverpool gewonnen.
In oktober 2020 werd het 0-1 en in november 2022 zegevierden de Engelsen met 0-3. In het eerste duel kwam Henderson direct na rust binnen de lijnen. Ruim twee jaar later speelde Henderson 71 minuten mee. Hij werd vervangen op het moment dat het al 0-3 was.
