Bergwijn maakte in de zomer van 2005 als zevenjarig talent voor het eerst kennis met de Ajax-filosofie. Tot en met het seizoen 2010/2011 was 'Stevie' onderdeel van de jeugdopleiding van Ajax, waarna hij richting PSV vertrok.
Elf jaar later, in de zomer van 2022, keerde Bergwijn via Eindhoven en Londen terug op het oude nest. Ajax nam de vleugelspits over van Tottenham Hotspur, waar hij tweeënhalf seizoen onder contract stond.
De Oranje-international kende een flitsende start bij zijn terugkeer. Bergwijn kreeg op 31 juli 2022 een basisplaats in de wedstrijd om de Johan Cruijff Schaal tegen zijn oude club PSV. Zijn eerste officiële minuten voor Ajax waren daarmee een feit. Binnen het kwartier maakte hij op fraaie wijze de openingstreffer. Het duel ging uiteindelijk wel met 3-5 verloren.
Twee weken later maakte Bergwijn opnieuw indruk in de Johan Cruijff ArenA. De kersverse aanwinst scoorde drie keer in de thuiswedstrijd tegen FC Groningen: 6-1. In de resterende wedstrijden slaagde de aanvaller er nog een keer in om opnieuw een hattrick te maken. In de laatste thuiswedstrijd van vorig seizoen nam Bergwijn de gehele doelpuntenproductie voor zijn rekening tegen Almere City: 3-0. Hij had hier slechts tien minuten voor nodig.
In totaal kwam Bergwijn tot 6.152 minuten in Ajax 1, verdeeld over tachtig wedstrijden. Hierin was hij goed voor 29 doelpunten en twaalf assists. De vleugelspits droeg 57 keer het Ajax-shirt in de Eredivisie. In zijn eerste twee volledige seizoenen in Amsterdamse dienst maakte hij 4.603 minuten en begon de Oranje-international 51 keer in de basis.
Statistieken in de Eredivisie
Bergwijn leverde negen assists en scoorde 24 keer in de Nederlandse competitie. Hij maakte 23 treffers hiervan met rechts, waaronder vijf strafschoppen. Het overige doelpunt produceerde de aanvaller met het hoofd. Vijf van zijn treffers vlogen van buiten de zestien tegen de touwen.
Bergwijn, die afgelopen seizoen de aanvoerdersband droeg in Amsterdam, speelde op donderdag 29 augustus zijn laatste wedstrijd in het wit-rood-wit tegen Jagiellonia Białystok: 3-0. Hij maakte de negentig minuten, waarin Ajax zich kwalificeerde voor het hoofdtoernooi van de UEFA Europa League, vol. Succes in Saudi-Arabië, Stevie.